एल्काइन अल्कोहल. एल्केनीज़ के भौतिक और रासायनिक गुण

एल्काइन्स C n H 2n-2 संरचना के हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें एक ट्रिपल कार्बन-कार्बन बंधन होता है।

नामपद्धति।प्रत्यय को प्रतिस्थापित करने से एल्काइन्स के नाम बनते हैं एन"प्रत्यय के संगत अल्केन के नाम में" में" समजातीय श्रेणी के प्रथम प्रतिनिधि का तुच्छ नाम एसिटिलीन है।

तर्कसंगत नामकरण के अनुसार, एल्काइन को एक या दो हाइड्रोजन परमाणुओं को एल्काइल रेडिकल के साथ प्रतिस्थापित करके प्राप्त एसिटिलीन डेरिवेटिव के रूप में नाम दिया गया है। उदाहरण के लिए, प्रोपिन

तर्कसंगत नामकरण के अनुसार CH 3 -C≡CH का नाम मिथाइलएसिटिलीन होगा।

प्रकृति में एल्काइन ढूँढना।एसिटिलीन और इसके समजात प्रकृति में दुर्लभ हैं। पॉलीइन्स अधिक सामान्य हैं, जो कुछ पौधों में पाए जाते हैं। प्राकृतिक पॉलीइन्स में दो से पांच ट्रिपल कार्बन-कार्बन बांड होते हैं।

एल्केनीज़ की तैयारी.औद्योगिक पैमाने पर, एसिटिलीन का उत्पादन मुख्य रूप से किया जाता है।

1. मीथेन और अल्केन्स का पायरोलिसिस:

2. कैल्शियम कार्बाइड का हाइड्रोलिसिस: CaC 2 + 2H 2 O → C 2 H 2 + Ca(OH) 2

3. विसिनल और जेमिनल डाइहैलाइड्स का डीहाइड्रोहैलोजनीकरण:

हाइड्रोजन हैलाइड का उन्मूलन एक अल्कोहलिक क्षार समाधान की क्रिया के तहत होता है:

4. एसिटिलीन और एल्काइनों का क्षारीकरण:

HC≡СNа + R-Сl → HC≡С-R + NaСl

R-С≡С- MgCl + R-Сl → R-С≡С-R + MgCl 2

समावयवता।

1. संरचनात्मक

निम्नलिखित प्रकार एल्केनीज़ के लिए विशिष्ट हैं:

ए) कार्बन श्रृंखला की विभिन्न संरचना (कार्बन परमाणुओं की संख्या वाले हाइड्रोकार्बन के लिए)।≥ 5);

बी) एकाधिक बंधन के विभिन्न स्थान (कार्बन परमाणुओं की संख्या वाले हाइड्रोकार्बन के लिए)।≥ 4;

ग) इंटरक्लास।

एल्केनीज़ के इंटरक्लास आइसोमर्स एल्केडीन और साइक्लोअल्कीन हो सकते हैं।

एल्केनीज़ की संरचना.ट्रिपल बॉन्ड बनाने वाले एल्काइन के कार्बन परमाणु एसपी संकरण की स्थिति में हैं। एक ट्रिपल बॉन्ड σ-C-C (अतिव्यापी एसपी - एसपी - ऑर्बिटल्स) और दो π के संयोजन का प्रतिनिधित्व करता है -एस-एस कनेक्शन(पी-पी ऑर्बिटल्स का पार्श्व ओवरलैप)। एसिटिलीन अणु में एक रैखिक संरचना होती है, बांड के बीच के कोण 180 0 के अनुरूप होते हैं, होमोलॉग और उनके आइसोमर्स के अणुओं में रैखिक संरचना का केवल एक टुकड़ा होता है।

दोहरे बंधन की तुलना में ट्रिपल बंधन छोटा और अधिक ध्रुवीकरण योग्य होता है। एसपी संकरण में कार्बन परमाणु की इलेक्ट्रोनगेटिविटी में वृद्धि से एल्केन्स की तुलना में σ-सी-एच बंधन का उच्च ध्रुवीकरण होता है।

एसिटिलीन अणु गैर-ध्रुवीय है, लेकिन एक एल्काइल समूह की शुरूआत के साथ, एथिलीन हाइड्रोकार्बन की तुलना में एक महत्वपूर्ण द्विध्रुवीय क्षण प्रकट होता है:

भौतिक गुण।एल्काइन रंगहीन गैसें या तरल पदार्थ हैं, जिनकी शुरुआत C 17 - ठोस से होती है। चूँकि एल्केनीज़ को महत्वपूर्ण द्विध्रुवीय क्षणों की विशेषता होती है, इसलिए, एल्केन्स और एल्केनीज़ की तुलना में, उनमें क्वथनांक और गलनांक और सापेक्ष घनत्व अधिक होते हैं। एल्केनीज़ पानी में अघुलनशील होते हैं, लेकिन कार्बनिक कम-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में अच्छी तरह से घुल जाते हैं। उदाहरण के लिए, एसिटिलीन एसीटोन में अत्यधिक घुलनशील है।

एसिटिलीन एक थर्मोडायनामिक रूप से अस्थिर यौगिक है; जब तरलीकृत किया जाता है, तो यह आसानी से कार्बन और हाइड्रोजन में विघटित हो जाता है।

रासायनिक गुण।एल्केनीज़ के रासायनिक गुण C≡C बांड की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं, जो डबल कार्बन-कार्बन बांड की तरह, इलेक्ट्रोफिलिक और न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों, ऑक्सीकरण और पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाओं की अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं की विशेषता है। टर्मिनल ट्रिपल बॉन्ड वाले एल्काइन्स ट्रिपल बॉन्ड पर हाइड्रोजन के लिए प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं, जिसमें कमजोर अम्लीय गुण होते हैं।

इस प्रकार, एल्काइन अणुओं में दो मुख्य प्रतिक्रिया केंद्र होते हैं - एक C≡C बंधन और मोबाइल हाइड्रोजन:

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं। इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं में, एसिटिलीन और इसके समरूप, एल्केन्स की तुलना में, कम प्रतिक्रियाशीलता प्रदर्शित करते हैं, जो ट्रिपल बॉन्ड की संरचना में विशिष्टताओं के कारण होता है। प्रतिक्रियाएं चरणबद्ध तरीके से आगे बढ़ती हैं (पहले अभिकर्मक अणु का योग, और फिर दूसरा), जबकि एक इलेक्ट्रोफाइल अणु का योग एक ज्यामितीय आइसोमर (स्टीरियोसेलेक्टिव जोड़) और ज्यामितीय आइसोमर्स के मिश्रण के गठन के साथ होता है। प्रतिक्रिया माध्यम में एक उत्प्रेरक - तांबा (I) या पारा (II) लवण की उपस्थिति से एल्काइनों की अतिरिक्त प्रतिक्रिया तेजी से तेज हो जाती है। इसलिए, ट्रिपल बॉन्ड के लिए कई अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं को न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं (पानी, अल्कोहल, कार्बोक्जिलिक एसिड और अन्य) माना जाता है। अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के अलावा, एसिटिलीन की प्रतिक्रियाशीलता अन्य एल्काइनों की तुलना में कम है।

क) हैलोजन का योग:

हैलोजन अणु के साथ अंतःक्रिया त्रिविम चयनात्मक के रूप में होती है ट्रान्स-जोड़ (ट्रांस आइसोमर का निर्माण)। ब्रोमीन प्रतिक्रिया दोहरे और ट्रिपल बांड दोनों का पता लगाने के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

बी) हाइड्रोजन हैलाइड्स का योग:

हाइड्रोजन हैलाइडों का योग मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार हीम-डाइहैलोजन डेरिवेटिव के निर्माण के साथ होता है।

ग) पानी डालना।

अम्लीय वातावरण में पारा (II) लवण की उपस्थिति में, एल्काइन पानी के साथ प्रतिक्रिया करके कार्बोनिल यौगिक बनाते हैं (एम.जी. कुचेरोव द्वारा प्रतिक्रिया, 1881)। पानी का योग मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार अस्थिर असंतृप्त अल्कोहल (एनोल्स) के निर्माण के साथ होता है, जो प्रतिक्रिया स्थितियों के तहत, जल्दी से अधिक स्थिर कार्बोनिल यौगिकों (कीटोन्स) में आइसोमेराइज़ (ए.पी. एल्टेकोव का नियम, 1887) करता है:

एसिटिलीन एसिटालडिहाइड का उत्पादन करता है:

घ) विनाइलेशन प्रतिक्रियाएं .

इसके अलावा अल्कोहल, कार्बोक्जिलिक एसिड, हाइड्रोजन साइनाइड आदि की प्रतिक्रियाएं भी होती हैं। एल्केनीज़ में, दोहरे कार्बन-कार्बन बंधन वाले यौगिक बनते हैं (विनाइल डेरिवेटिव):

यह ईथर और एस्टर, एक्रिलोनिट्राइल का उत्पादन करता है, जिनका उपयोग औद्योगिक पैमाने पर पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाओं में मोनोमर्स के रूप में किया जाता है (उदाहरण के लिए, पॉलीविनाइल ईथर, पॉलीविनाइल एसीटेट, पॉलीएक्रिलोनिट्राइल के उत्पादन में)।

आरसी-एच बांड पर प्रतिक्रियाएं:

ए) अम्लीय गुण.

एसपी-हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु की उच्च इलेक्ट्रोनगेटिविटी के कारण टर्मिनल ट्रिपल बॉन्ड वाले एसिटिलीन और एल्काइन, सीएच बॉन्ड (सीएच-अम्लता) के कारण अम्लीय गुण प्रदर्शित करते हैं। अम्लता सीमा:

धातुओं और मजबूत आधारों के साथ परस्पर क्रिया करने पर, लवण बनते हैं - एसिटाइलेनाइड्स, और सी-धातु बंधन में धातु की प्रकृति के आधार पर अलग-अलग ध्रुवता होती है:

क्षार धातु एसिटिलीनाइड्स पानी से आसानी से विघटित हो जाते हैं।

ऑर्गेनोमैग्नेशियम यौगिकों (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) के साथ एल्काइन की प्रतिक्रिया की खोज जे. जोसिक (1902) द्वारा की गई थी, अंतःक्रिया के परिणामस्वरूप हाइड्रोकार्बन प्राप्त होते हैं:

कुछ भारी धातुओं के आयनों से, पानी में अघुलनशील, कभी-कभी रंगीन, लवण बनते हैं:

R-C≡CH + OH → R-C≡CAg↓ + 2NH 3 + H 2 O

R-C≡CH + [Сu(NH 3) 2 ]Сl → R-C≡CCu↓ + NH 4 सीएल + NH 3

टर्मिनल ट्रिपल बॉन्ड पर प्रतिक्रियाओं को गुणात्मक के रूप में उपयोग किया जाता है।

कॉपर और सिल्वर एसिटाइलेनाइड्स ऊष्मीय रूप से अस्थिर पदार्थ हैं और गर्म होने पर आसानी से विघटित हो जाते हैं: AgC≡CAg → 2Ag + 2C।

एसिटिलीनाइड्स का उपयोग विभिन्न कार्बनिक संश्लेषणों में किया जाता है।

बी) कार्बोनिल यौगिकों के साथ अंतःक्रिया।

क्षार की उपस्थिति में एक टर्मिनल ट्रिपल बॉन्ड के साथ एसिटिलीन और एल्काइन, असंतृप्त अल्कोहल बनाने के लिए एल्डिहाइड और कीटोन के कार्बोनिल समूह में जुड़ते हैं:

HC≡CH + H 2 C=O → HC≡C-H 2 C-OH → HO-H 2 C-HC≡C-H 2 C-OH

प्रोपरगिल अल्कोहल ब्यूटिन-2-डायोल-1,4

ऑक्सीकरण और कमी प्रतिक्रियाएँ।एल्कीन, एल्कीन की तरह, अलग-अलग ताकत के ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं (देखें "अल्कीन")। तटस्थ या थोड़ा क्षारीय माध्यम (वैगनर प्रतिक्रिया) में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ प्रतिक्रिया हाइड्रोकार्बन की असंतृप्त प्रकृति के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है। अतिरिक्त ऑक्सीजन में एसिटिलीन के पूर्ण ऑक्सीकरण (दहन) के दौरान भारी मात्रा में ऊर्जा निकलती है।

एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण (कमी) एल्केन्स और फिर अल्केन्स के निर्माण के साथ होता है। उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण (उत्प्रेरक: Ni, Pt, Pd) गैर-स्टीरियोसेलेक्टिव तरीके से होता है, और इस प्रकार बनता है सिस- इसलिए ट्रांस-ऐल्कीन। अन्य परिस्थितियों में हाइड्रोजन के साथ कमी (उदाहरण के लिए, अल्कोहल में क्षार धातु या हाइड्रोक्लोरिक एसिड में जस्ता की उपस्थिति में) मुख्य रूप से ट्रांस-अल्केन्स का उत्पादन करती है:

डिमराइजेशन, साइक्लोलिगोमेराइजेशन और पोलीमराइजेशन।उत्प्रेरक की उपस्थिति में, एसिटिलीन और एल्केनीज़ डिमर, चक्रीय ट्रिमर और टेट्रामर्स, रैखिक पॉलिमर बना सकते हैं:

a) अम्लीय वातावरण में कॉपर (I) आयनों की उपस्थिति में

बी) साइक्लोडडिशन

ग) पोलीमराइजेशन

सिस-पॉलीएसिटिलीन, लाल, कम स्थिर; ट्रान्स-पॉलीएसिटिलीन, नीला, अधिक स्थिर।

आवेदन पत्र:

एल्केनीज़ के अनुप्रयोग के मुख्य क्षेत्र कार्बनिक संश्लेषण हैं, सिंथेटिक रबर और अन्य पॉलिमर के उत्पादन, वेल्डिंग और धातुओं की कटाई के लिए कच्चा माल।

क्या आप जानते हैं कि

1836 में अंग्रेजी रसायनज्ञ ई. डेवी कैल्शियम कार्बाइड से एसिटिलीन प्राप्त करने वाले और इसके कुछ गुणों का अध्ययन करने वाले पहले व्यक्ति थे।

1860 के दशक में, मीथेन के पायरोलिसिस द्वारा, सी 2 एच 2 संरचना वाला एक हाइड्रोकार्बन प्राप्त किया गया था और इसे फ्रांसीसी रसायनज्ञ मार्सेलिन बर्थेलॉट द्वारा "एसिटिलीन" नाम दिया गया था।

19वीं शताब्दी के मध्य में, चांदी और तांबे, पोटेशियम और सोडियम के एसिटिलीनाइड प्राप्त किए गए थे।

1895 में फ़्रांसीसी रसायनज्ञहेनरी ले चैटालियर ने अतिरिक्त ऑक्सीजन में एसिटिलीन की दहन प्रतिक्रिया का संचालन और अध्ययन किया।

बेंजीन निर्माण की प्रतिक्रिया में उत्प्रेरक (सक्रिय कार्बन) की खोज रूसी रसायनज्ञ निकोलाई दिमित्रिच ज़ेलिंस्की ने की थी।

1931 में अमेरिकी वैज्ञानिक जूलियस आर्थर न्यूलैंड ने विनाइल एसिटिलीन प्राप्त किया और अपने सहयोगी वालेस ह्यूम कैरथर्स के साथ मिलकर क्लोरोप्रीन और क्लोरोप्रीन रबर के उत्पादन के लिए एक तकनीक विकसित की।

1906 से एसिटिलीन का उपयोग व्यापक रूप से ऑटोजेनस वेल्डिंग और धातुओं को काटने के लिए किया जाता है, एसिटिलीन-ऑक्सीजन लौ का तापमान लगभग 3000 0 C. होता है। वेल्डिंग मशीन 1904 में संयुक्त राज्य अमेरिका में निर्मित।

पॉलीएसिटिलीन उच्च विद्युत चालकता ("कार्बनिक धातु") वाले पदार्थ हैं। 1976 में, जापानी वैज्ञानिक हिदेकी शिराकावा की प्रयोगशाला में, पॉलीएसिटिलीन को आयोडीन वाष्प (पॉलीएसिटिलीन से एक अरब गुना बेहतर) के साथ उपचारित करके प्राप्त सामग्री की अतिचालकता की खोज की गई थी, ऐसी सामग्रियों के अनुप्रयोग का क्षेत्र इलेक्ट्रॉनिक और ध्वनि के प्रवाहकीय पॉलिमर हैं; -पुनरुत्पादन उपकरण।

alkyne एल्केनीज़ का सामान्य सूत्रसी एन एच 2एन-2.

• एल्काइन्स (एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन) असंतृप्त एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन हैं जिनके अणुओं में एक ट्रिपल बॉन्ड होता है।

सबसे सरल प्रतिनिधि:

एक ट्रिपल बॉन्ड 6 साझा इलेक्ट्रॉनों द्वारा बनाया जाता है:।

ऐसे बंधन के निर्माण में कार्बन परमाणु शामिल होते हैं

एसपी-संकरित अवस्था। उनमें से प्रत्येक में दो एसपी-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स हैं, जो एक दूसरे से 180° के कोण पर निर्देशित हैं, और दो गैर-हाइब्रिड पी-ऑर्बिटल्स हैं, जो एक दूसरे और एसपी-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स के संबंध में 90° के कोण पर स्थित हैं:

त्रिबंध की संरचना

ट्रिपल बॉन्ड एक एस-बॉन्ड और दो पी-बॉन्ड का संयोजन है जो दो एसपी-हाइब्रिडाइज्ड परमाणुओं द्वारा बनता है।

एस-बॉन्ड तब होता है जब पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के एसपी-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स अक्षीय रूप से ओवरलैप होते हैं; पी-बॉन्ड में से एक पी वाई-ऑर्बिटल्स के पार्श्व ओवरलैप द्वारा बनता है, दूसरा - पार्श्व ओवरलैप द्वारा

पी जेड ऑर्बिटल्स। एसिटिलीन अणु के उदाहरण का उपयोग करके बंधों के निर्माण को चित्र के रूप में दर्शाया जा सकता है:

एस-बॉन्ड (2sp-2sp ओवरलैप),

पी-बॉन्ड (2р y -2р y),

पी-बॉन्ड (2р z -2р z),

C-H s-बॉन्ड (कार्बन के 2sp-AO और हाइड्रोजन के 1s-AO का ओवरलैप)।

एनीमे देखें. 6.1.1 (58992 बाइट्स)।

पी-बॉन्ड परस्पर लंबवत तलों में स्थित होते हैं।

कार्बन के एसपी-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स द्वारा निर्मित एस-बॉन्ड एक ही सीधी रेखा (एक दूसरे से 180° के कोण पर) पर स्थित होते हैं। इसलिए, एसिटिलीन अणु की एक रैखिक संरचना होती है:

एल्काइन नामकरण

व्यवस्थित नामकरण के अनुसार, एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन के नाम प्रत्यय को प्रतिस्थापित करके संबंधित अल्केन्स (कार्बन परमाणुओं की समान संख्या के साथ) के नामों से प्राप्त किए जाते हैं। -एक पर -में :

2 सी परमाणु → इथेन → एट में;

3 परमाणु C → प्रोपेन → प्रोप मेंवगैरह।

मुख्य श्रृंखला को इस तरह से चुना जाता है कि इसमें आवश्यक रूप से एक ट्रिपल बॉन्ड शामिल हो (यानी यह सबसे लंबा नहीं हो सकता है)।

कार्बन परमाणुओं की संख्या ट्रिपल बॉन्ड के निकटतम श्रृंखला के अंत से शुरू होती है। ट्रिपल बॉन्ड की स्थिति को दर्शाने वाली संख्या आमतौर पर प्रत्यय -इन के बाद रखी जाती है। उदाहरण के लिए:

सरलतम एल्कीनों के लिए, ऐतिहासिक नामों का भी उपयोग किया जाता है: एसिटिलीन(एथिन), एलिलीन(प्रोपीने), क्रोटोनीलीन(ब्यूटिन-1), वैलेरीलीन(पेन्टिन-1).

कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों के नामकरण में, निम्नलिखित मोनोवैलेंट एल्काइन रेडिकल्स का सबसे अधिक उपयोग किया जाता है:

एल्काइन समावयवता

संरचनात्मक समरूपता

त्रिबंध के संबंध में स्थानिक समावयवता एल्काइनों में प्रकट नहीं होती है, क्योंकि प्रतिस्थापकों को केवल एक ही तरीके से स्थित किया जा सकता है - बंधन रेखा के साथ।

स्रोत http://cnit.ssau.ru/organics/chem2/index.htm

सूत्र CnH2n-2 के साथ। ऐसी परिस्थितियों में, कण स्वयं एसपी-संकरण की स्थिति में होते हैं। यह अलग-अलग ऑर्बिटल्स (एक-इलेक्ट्रॉन तरंग फ़ंक्शन) को मिलाने की प्रक्रिया का नाम है, जिसके बाद समान ऑर्बिटल्स का उद्भव होता है जो उनकी विशेषताओं में समतुल्य होते हैं।

एल्केनीज़ के भौतिक गुण कम हैं, लेकिन रासायनिक गुणों की एक पूरी श्रृंखला है। हालाँकि, एक और दूसरा दोनों ही ध्यान देने योग्य हैं।

ऐल्कीनों से समानताएँ

वह वाकई में। एल्काइनों के भौतिक गुण एल्केन्स की विशेषताओं के समान हैं - दोहरे बंधन वाले एसाइक्लिक असंतृप्त हाइड्रोकार्बन। सूत्र - CnH2n.

निचली एल्काइनें C2-C4 हैं और गैसें हैं। इनका क्वथनांक समान ऐल्कीनों की तुलना में थोड़ा अधिक होता है।

चूँकि दोनों यौगिक हाइड्रोकार्बन हैं, वे पानी में खराब घुलनशील हैं। क्योंकि इनके अणु हाइड्रोफोबिक होते हैं। वे ब्यूटेनॉल, ज़ाइलीन, बेंजीन, कार्बन डाइसल्फ़ाइड और कई अन्य जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में बेहतर ढंग से घुलते हैं।

यह भी ध्यान दिया जाना चाहिए कि एल्कीन और एल्काइन का घनत्व पानी की तुलना में कम होता है। अल्केन्स, हाइड्रोजन परमाणुओं की अधिकतम संभव संख्या वाले संतृप्त हाइड्रोकार्बन भी इस सूची में शामिल हैं।

रासायनिक गुण

ऐसे बहुत से हैं। और इन्हें ध्यान से नोट करना भी जरूरी है, क्योंकि हम शारीरिक और की बात कर रहे हैं रासायनिक गुणएल्काइन्स संक्षेप में, सूची इस प्रकार दिखती है:

• टर्मिनल ट्रिपल बॉन्ड वाले एल्काइन हैं सी-एच एसिड. वे मजबूत आधार वाले लवण बनाते हैं जिन्हें एल्किनाइड्स कहा जाता है।
• यदि वे मोनोवैलेंट कॉपर या सिल्वर अमोनिया के संपर्क में आते हैं, तो वे टर्मिनल ट्रिपल बॉन्ड के साथ गुणात्मक प्रतिक्रिया बनाते हैं।
• सिल्वर एल्काइनाइड में सोडियम साइनाइड मिलाकर आप एल्काइन प्राप्त कर सकते हैं।
• एल्काइनाइड्स मजबूत न्यूक्लियोफाइल हैं। वे विभिन्न न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं। जो, वैसे, अक्सर एसिटिलीन - एल्केनी के होमोलॉग के संश्लेषण के लिए लागू होता है, जिसके भौतिक गुणों पर थोड़ी देर बाद चर्चा की जाएगी।
• कॉपर क्लोराइड के साथ एसिटिलीन को क्लोरीनेट करके डाइक्लोरोएसिटिलीन का उत्पादन किया जाता है। लेकिन केवल CuCl के जलीय घोल में।
• यदि मोनोप्रतिस्थापित एसिटिलीन को हैलोजन (एक जोरदार ऑक्सीकरण एजेंट) के संपर्क में लाया जाता है, तो हैलोऐल्काइन प्राप्त करना संभव होगा।

इसके अलावा, ये यौगिक कार्बोनाइलेशन, एथिनाइलेशन, इलेक्ट्रोफिलिक, रेडिकल और न्यूक्लियोफिलिक जोड़, हाइड्रोबोरेशन, ऑक्सीकरण, आइसोमेराइजेशन, ऑलिगोमेराइजेशन, पोलीमराइजेशन, साइक्लाइजेशन आदि प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकते हैं।

एटिन

एल्काइन्स के भौतिक गुणों को सर्वोत्तम रूप से प्रदर्शित किया गया है विशिष्ट उदाहरण, यौगिकों के इस समूह के प्रतिनिधियों की विशेषताओं का जिक्र करते हुए।

एथिन एक रंगहीन गैस है जिसे एसिटिलीन भी कहा जाता है। सूत्र - सी 2 एच 2. पानी में, किसी भी अन्य एल्काइन की तरह, यह अघुलनशील है। हवा से भी हल्का. -83.8 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है। विस्फोटक रूप से संपीड़ित करने पर विघटित हो जाता है। एथिन को एसीटोन से भरे सिलेंडरों में संग्रहित किया जाता है या एसीटोन में भिगोया जाता है। सक्रिय कार्बन, या किसेलगुहर (एक चट्टान जिसमें डायटम के अवशेष होते हैं)। ऐसी परिस्थितियों में एथिलीन दबाव में बड़ी मात्रा में घुल जाता है।

इस गैस को बाहर नहीं छोड़ा जाना चाहिए खुली हवा में. वह विस्फोटक है. दिलचस्प बात यह है कि इस यौगिक के कण नेप्च्यून और यूरेनस पर खोजे गए हैं।

प्रोपिन

CH 3 -C≡CH सूत्र वाली अत्यधिक ज्वलनशील रंगहीन गैस। इसमें बहुत अप्रिय और तीखी गंध होती है। एल्काइन के रासायनिक और भौतिक गुण इसे रॉकेट ईंधन के रूप में उपयोग करना संभव बनाते हैं।

यह पदार्थ मैग्नीशियम कार्बाइड के हाइड्रोलिसिस के माध्यम से प्राप्त किया जाता है। प्रोपीन भी एसिटिलीन उत्पादन का एक उप-उत्पाद है। इस पदार्थ के कुछ और भौतिक और तापीय गुण यहां दिए गए हैं:

• दाढ़ द्रव्यमान - 40.06 k/mol।
• घनत्व - 0.70 ग्राम/सेमी3।
• गलनांक - शून्य से 102.7°C.
• क्वथनांक - शून्य से 23.21°C.
• गठन की एन्थैल्पी - 185.4 kJ/mol।

यदि हम रासायनिक गुणों के बारे में बात करते हैं, तो यह ध्यान देने योग्य है कि प्रोपाइन सिलिकेट या अन्य उत्प्रेरक की उपस्थिति में एलेन में आइसोमेराइजिंग करने में सक्षम है - होमोक्यूम्यलिन के वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि, संचयी डबल कार्बन बांड के साथ असंतृप्त कार्बनिक यौगिक।

लेकिन में

इस नाम से ज्ञात एल्काइन के भौतिक गुणों के बारे में बात करने से पहले, यह ध्यान रखना महत्वपूर्ण है: यह संरचनात्मक आइसोमेरिज्म की विशेषता है। इसके दो आइसोमर्स हैं:

• ब्यूटिन-1. गलनांक - शून्य से 125.9°C. +8.1°C पर उबलता है। घनत्व - 0.678 ग्राम/सेमी³।
• ब्यूटिन-2. गलनांक - शून्य से 32.3°C. 27°C पर उबलता है। घनत्व - 0.694 ग्राम/सेमी³।

उनका दाढ़ द्रव्यमान समान है - 54.09 ग्राम/मोल। लेकिन ब्यूटिन-2 में एक ऐसा गुण है जो अन्य आइसोमर की विशेषता नहीं है। वह भड़क उठता है. और इसके लिए आपको -49 ℃ का तापमान चाहिए। ऐसी परिस्थितियों में, किसी दिए गए पदार्थ की सतह के ऊपर वाष्प एक प्रज्वलन स्रोत के प्रभाव में हवा में चमकती है। लेकिन कोई स्थिर दहन नहीं है.

पेंटिन

इस यौगिक में दो आइसोमर्स भी हैं:

• पेंटिन-1. सूत्र: CH=-C-CH 2 -CH 2 -CH 3. गलनांक - शून्य से 90°C. +39.3 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है। घनत्व 0.695 डी 20 4 है।
• पेंटिन-2. सूत्र: CH 3 -C-=C-CH 2 -CH 3. गलनांक - शून्य से 101°C. +55 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है। घनत्व 0.714 डी 20 4 है।

अन्यथा, दोनों आइसोमर्स के गुण पहले सूचीबद्ध सभी चीज़ों के समान हैं। उनका कोई रंग या गंध नहीं है, वे जलते हैं, अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं, और हाइड्रोजन के साथ बातचीत कर सकते हैं, जो हवा से हल्का है।

वैसे, चूँकि हम एल्कीन और एल्काइन के भौतिक गुणों के बारे में बात कर रहे हैं, तो यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि ऐसा एक यौगिक भी है - पेंटीन। यह छह आइसोमर्स वाला एक असंतृप्त हाइड्रोकार्बन है। पेंटीन कम उबलने वाले तरल पदार्थ हैं जो केवल कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलते हैं। इनका गलनांक -168.5°C से -137.56°C तक होता है। पेंटीन को उबलने के लिए +20.06°C से +38.57°C का तापमान आवश्यक है।

हाइड्रोकार्बन

आइए आखिरी बार इन कनेक्शनों के बारे में बात करते हैं। एल्केन्स और एल्केन्स के भौतिक गुणों पर विचार करते समय, अल्केन्स को भी नजरअंदाज नहीं किया जा सकता है। ये एसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें सरल बंधों के साथ शाखित या रैखिक संरचना होती है। सूत्र - C n H 2n+2.

सबसे सरल प्रतिनिधि इस वर्ग का- मीथेन. सीएच 4 सूत्र वाली रंगहीन गैस, गैर विषैली और स्वास्थ्य के लिए सुरक्षित। लेकिन घर के अंदर जमा होने पर यह विस्फोटक हो जाता है। विशेषकर तब जब सांद्रता 4.4% से 17% के बीच हो।

किस बारे में भौतिक गुण? दाढ़ द्रव्यमान - 16.05 ग्राम/मोल। घनत्व - गैस अवस्था में 0.7168 किग्रा/वर्ग मीटर। यह -182.49°C पर पिघलता है और -161.58°C पर उबलता है। यदि तापमान 537.8 डिग्री सेल्सियस तक पहुंच जाए तो यह स्वतः ही जल सकता है।

अल्केन्स- असंतृप्त हाइड्रोकार्बन, जिसमें एक दोहरा बंधन होता है। एल्केन्स के उदाहरण:

ऐल्कीन प्राप्त करने की विधियाँ।

1. 400-700°C पर अल्केन्स का टूटना। प्रतिक्रिया एक मुक्त कण तंत्र के माध्यम से होती है:

2. अल्केन्स का डिहाइड्रोजनीकरण:

3. उन्मूलन प्रतिक्रिया (उन्मूलन): पड़ोसी कार्बन परमाणुओं से 2 परमाणु या परमाणुओं के 2 समूह समाप्त हो जाते हैं, और एक दोहरा बंधन बनता है। ऐसी प्रतिक्रियाओं में शामिल हैं:

ए) अल्कोहल का निर्जलीकरण (पानी हटाने वाले अभिकर्मक के रूप में सल्फ्यूरिक एसिड की भागीदारी के साथ 150 डिग्री सेल्सियस से ऊपर गर्म करना):

बी) अल्कोहलिक क्षार घोल के संपर्क में आने पर हाइड्रोजन हैलाइड का उन्मूलन:

हाइड्रोजन परमाणु को कार्बन परमाणु से अधिमानतः अलग किया जाता है जो कम हाइड्रोजन परमाणुओं (सबसे कम हाइड्रोजनीकृत परमाणु) से जुड़ा होता है - ज़ैतसेव का शासन.

बी) डीहेलोजनेशन:

ऐल्कीनों के रासायनिक गुण।

एल्कीन के गुण एकाधिक बंधन की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं, इसलिए एल्कीन इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं, जो कई चरणों में होते हैं (एच-एक्स - अभिकर्मक):

पहला चरण:

दूसरा चरण:

.

इस प्रकार की प्रतिक्रिया में हाइड्रोजन आयन कार्बन परमाणु से संबंधित होता है जिसमें अधिक नकारात्मक चार्ज होता है। घनत्व वितरण है:

यदि प्रतिस्थापी एक दाता है, जो +I- प्रभाव प्रकट करता है, तो इलेक्ट्रॉन घनत्व सबसे अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु की ओर स्थानांतरित हो जाता है, जिससे उस पर आंशिक रूप से नकारात्मक चार्ज बनता है। प्रतिक्रियाएँ तदनुसार चलती हैं मार्कोवनिकोव का नियम: जब ध्रुवीय अणु जुड़ते हैं जैसे एनएच (एचसीएल, एचसीएन, Höhआदि) असममित अल्केन्स के लिए, हाइड्रोजन दोहरे बंधन पर अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से अधिमानतः जुड़ता है।

ए) अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं:
1) हाइड्रोहैलोजनीकरण:

प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है। लेकिन यदि प्रतिक्रिया में पेरोक्साइड मौजूद है, तो नियम को ध्यान में नहीं रखा जाता है:

2) जलयोजन. फॉस्फोरिक या सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है:

3) हैलोजनीकरण। परिणामस्वरूप, ब्रोमीन जल का रंग फीका पड़ जाता है - यह एकाधिक बंधन के प्रति एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है:

4)हाइड्रोजनीकरण। प्रतिक्रिया उत्प्रेरक की उपस्थिति में होती है।

अल्केन्स के रासायनिक गुण

अल्केन्स (पैराफिन) गैर-चक्रीय हाइड्रोकार्बन हैं जिनके अणुओं में सभी कार्बन परमाणु केवल एकल बांड द्वारा जुड़े होते हैं। दूसरे शब्दों में, अल्केन अणुओं में कोई एकाधिक - दोहरा या तिगुना बंधन नहीं होता है। वास्तव में, अल्केन्स हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनमें अधिकतम संभव संख्या में हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, और इसलिए उन्हें सीमित (संतृप्त) कहा जाता है।

संतृप्ति के कारण, अल्केन्स अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से नहीं गुजर सकते।

चूँकि कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं में काफी करीब इलेक्ट्रोनगेटिविटी होती है, इससे यह तथ्य सामने आता है कि उनके अणुओं में सी-एच बांड बेहद कम-ध्रुवीय होते हैं। इस संबंध में, अल्केन्स के लिए, रेडिकल प्रतिस्थापन तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ने वाली प्रतिक्रियाएं, प्रतीक एस आर द्वारा चिह्नित, अधिक विशिष्ट हैं।

1. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ

प्रतिक्रियाओं में इस प्रकार काकार्बन-हाइड्रोजन बंधन टूट जाते हैं

आरएच + एक्सवाई → आरएक्स + एचवाई

हैलोजनीकरण

पराबैंगनी प्रकाश या उच्च ताप के संपर्क में आने पर अल्केन्स हैलोजन (क्लोरीन और ब्रोमीन) के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। इस मामले में, हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की अलग-अलग डिग्री के साथ हैलोजन डेरिवेटिव का मिश्रण बनता है - मोनो-, डिट्री-, आदि। हैलोजन-प्रतिस्थापित अल्केन्स।

उदाहरण के तौर पर मीथेन का उपयोग करते हुए, यह इस तरह दिखता है:

प्रतिक्रिया मिश्रण में हैलोजन/मीथेन अनुपात को बदलकर, यह सुनिश्चित करना संभव है कि उत्पादों की संरचना में मीथेन का एक विशिष्ट हैलोजन व्युत्पन्न प्रमुख है।

प्रतिक्रिया तंत्र

आइए मीथेन और क्लोरीन की परस्पर क्रिया के उदाहरण का उपयोग करके मुक्त मूलक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के तंत्र का विश्लेषण करें। इसमें तीन चरण होते हैं:

1. दीक्षा (या श्रृंखला न्यूक्लिएशन) बाहरी ऊर्जा के प्रभाव में मुक्त कणों के निर्माण की प्रक्रिया है - यूवी प्रकाश या हीटिंग के साथ विकिरण। इस स्तर पर, क्लोरीन अणु मुक्त कणों के निर्माण के साथ सीएल-सीएल बंधन के होमोलिटिक दरार से गुजरता है:

मुक्त कण, जैसा कि ऊपर दिए गए चित्र से देखा जा सकता है, एक या अधिक अयुग्मित इलेक्ट्रॉनों (सीएल, एच, सीएच 3, सीएच 2, आदि) वाले परमाणु या परमाणुओं के समूह हैं;

2. शृंखला विकास

इस चरण में निष्क्रिय अणुओं के साथ सक्रिय मुक्त कणों की परस्पर क्रिया शामिल है। इस मामले में, नए रेडिकल बनते हैं। विशेष रूप से, जब क्लोरीन रेडिकल एल्केन अणुओं पर कार्य करते हैं, तो एक एल्काइल रेडिकल और हाइड्रोजन क्लोराइड बनते हैं। बदले में, एल्काइल रेडिकल, क्लोरीन अणुओं से टकराकर, एक क्लोरीन व्युत्पन्न और एक नया क्लोरीन रेडिकल बनाता है:

3) शृंखला का टूटना (मृत्यु):

निष्क्रिय अणुओं में एक दूसरे के साथ दो रेडिकल्स के पुनर्संयोजन के परिणामस्वरूप होता है:

2. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ

में सामान्य स्थितियाँअल्केन्स सांद्र सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड, पोटेशियम परमैंगनेट और डाइक्रोमेट (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के प्रति निष्क्रिय हैं।

ऑक्सीजन में दहन

ए) अतिरिक्त ऑक्सीजन के साथ पूर्ण दहन। कार्बन डाइऑक्साइड और पानी के निर्माण की ओर ले जाता है:

सीएच 4 + 2ओ 2 = सीओ 2 + 2एच 2 ओ

बी) ऑक्सीजन की कमी के कारण अधूरा दहन:

2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O

सीएच 4 + ओ 2 = सी + 2एच 2 ओ

ऑक्सीजन के साथ उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

उत्प्रेरकों की उपस्थिति में अल्केन्स को ऑक्सीजन (~200 o C) के साथ गर्म करने के परिणामस्वरूप, उनका उपयोग प्राप्त करने के लिए किया जा सकता है बड़ी विविधताजैविक उत्पाद: एल्डिहाइड, कीटोन, अल्कोहल, कार्बोक्जिलिक एसिड।

उदाहरण के लिए, उत्प्रेरक की प्रकृति के आधार पर मीथेन को मिथाइल अल्कोहल, फॉर्मेल्डिहाइड या फॉर्मिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है:

3. अल्केन्स का थर्मल परिवर्तन

खुर

क्रैकिंग (अंग्रेजी से क्रैक - टियर) है रासायनिक प्रक्रियाउच्च तापमान पर आगे बढ़ना, जिसके परिणामस्वरूप अल्केन अणुओं का कार्बन कंकाल टूट जाता है और मूल अल्केन की तुलना में कम आणविक भार वाले एल्केन और अल्केन अणुओं का निर्माण होता है। उदाहरण के लिए:

सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 + सीएच 3 -सीएच=सीएच 2

क्रैकिंग तापीय या उत्प्रेरक हो सकती है। उत्प्रेरक क्रैकिंग को अंजाम देने के लिए, उत्प्रेरकों के उपयोग के लिए धन्यवाद, थर्मल क्रैकिंग की तुलना में काफी कम तापमान का उपयोग किया जाता है।

निर्जलीकरण

टूटने के परिणामस्वरूप हाइड्रोजन निकलती है सी-एच बांड; ऊंचे तापमान पर उत्प्रेरक की उपस्थिति में किया गया। जब मीथेन को डीहाइड्रोजनीकृत किया जाता है, तो एसिटिलीन बनता है:

2सीएच 4 → सी 2 एच 2 + 3एच 2

मीथेन को 1200 डिग्री सेल्सियस तक गर्म करने से यह सरल पदार्थों में विघटित हो जाता है:

सीएच 4 → सी + 2एच 2

जब शेष एल्केनों का निर्जलीकरण किया जाता है, तो एल्केनों का निर्माण होता है:

सी 2 एच 6 → सी 2 एच 4 + एच 2

डीहाइड्रोजनीकरण करते समय एन-ब्यूटेन, ब्यूटेन-1 और ब्यूटेन-2 ​​बनते हैं (बाद वाले के रूप में)। सीआईएस-और ट्रांस-आइसोमर्स):

निर्जलीकरण

आइसोमराइज़ेशन

साइक्लोअल्केन्स के रासायनिक गुण

अपने छल्लों में चार से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले साइक्लोअल्केन्स के रासायनिक गुण, सामान्य तौर पर, अल्केन्स के गुणों के लगभग समान होते हैं। अजीब तरह से, साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन को अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं की विशेषता है। यह चक्र के भीतर उच्च तनाव के कारण होता है, जिसके कारण ये चक्र टूटने लगते हैं। इसलिए साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन आसानी से ब्रोमीन, हाइड्रोजन या हाइड्रोजन क्लोराइड मिलाते हैं:

ऐल्कीनों के रासायनिक गुण

1. अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ

चूँकि एल्कीन अणुओं में दोहरे बंधन में एक मजबूत सिग्मा और एक कमजोर पाई बंधन होता है, वे काफी सक्रिय यौगिक होते हैं जो आसानी से अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं। एल्केन्स अक्सर ऐसी प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं हल्की स्थितियाँ- ठंड में, जलीय घोल और कार्बनिक सॉल्वैंट्स में।

ऐल्कीनों का हाइड्रोजनीकरण

अल्केन्स उत्प्रेरक (प्लैटिनम, पैलेडियम, निकल) की उपस्थिति में हाइड्रोजन जोड़ने में सक्षम हैं:

सीएच 3 -सीएच = सीएच 2 + एच 2 → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3

सामान्य दबाव और मामूली ताप पर भी ऐल्कीनों का हाइड्रोजनीकरण आसानी से हो जाता है। एक दिलचस्प तथ्य यह है कि एक ही उत्प्रेरक का उपयोग अल्केन्स से अल्केन्स के डिहाइड्रोजनीकरण के लिए किया जा सकता है, केवल डिहाइड्रोजनीकरण प्रक्रिया उच्च तापमान और कम दबाव पर होती है।

हैलोजनीकरण

एल्कीन जलीय घोल और कार्बनिक विलायक दोनों में ब्रोमीन के साथ आसानी से योगात्मक प्रतिक्रिया से गुजरते हैं। अंतःक्रिया के परिणामस्वरूप, प्रारंभ में पीले ब्रोमीन घोल अपना रंग खो देते हैं, अर्थात। बदरंग हो जाना.

सीएच 2 =सीएच 2 + बीआर 2 → सीएच 2 बीआर-सीएच 2 ब्र

हाइड्रोहैलोजनीकरण

जैसा कि देखना आसान है, एक असममित एल्कीन के अणु में हाइड्रोजन हैलाइड जोड़ने से, सैद्धांतिक रूप से, दो आइसोमर्स का मिश्रण बनना चाहिए। उदाहरण के लिए, जब प्रोपेन में हाइड्रोजन ब्रोमाइड मिलाया जाता है, तो निम्नलिखित उत्पाद प्राप्त होने चाहिए:

हालाँकि, विशिष्ट स्थितियों की अनुपस्थिति में (उदाहरण के लिए, प्रतिक्रिया मिश्रण में पेरोक्साइड की उपस्थिति), हाइड्रोजन हैलाइड अणु का जोड़ मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार सख्ती से चयनात्मक रूप से होगा:

किसी एल्कीन में हाइड्रोजन हैलाइड का योग इस प्रकार होता है कि अधिक संख्या में हाइड्रोजन परमाणु (अधिक हाइड्रोजनीकृत) वाले कार्बन परमाणु में हाइड्रोजन जुड़ जाता है, और कम संख्या में हाइड्रोजन वाले कार्बन परमाणु में हैलोजन जुड़ जाता है। परमाणु (कम हाइड्रोजनीकृत)।

हाइड्रेशन

यह प्रतिक्रिया अल्कोहल के निर्माण की ओर ले जाती है, और मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार भी आगे बढ़ती है:

जैसा कि आप आसानी से अनुमान लगा सकते हैं, इस तथ्य के कारण कि एल्केन अणु में पानी का समावेश मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार होता है, प्राथमिक अल्कोहल का निर्माण केवल एथिलीन जलयोजन के मामले में संभव है:

सीएच 2 =सीएच 2 + एच 2 ओ → सीएच 3 -सीएच 2 -ओएच

यह इस प्रतिक्रिया के माध्यम से है कि एथिल अल्कोहल का बड़ा हिस्सा बड़े पैमाने के उद्योग में ले जाया जाता है।

बहुलकीकरण

अतिरिक्त प्रतिक्रिया का एक विशिष्ट मामला पोलीमराइजेशन प्रतिक्रिया है, जो हैलोजनेशन, हाइड्रोहैलोजनेशन और हाइड्रेशन के विपरीत, मुक्त कट्टरपंथी तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ता है:

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

अन्य सभी हाइड्रोकार्बन की तरह, एल्केन्स ऑक्सीजन में आसानी से जलकर कार्बन डाइऑक्साइड और पानी बनाते हैं। अतिरिक्त ऑक्सीजन में एल्कीन के दहन के समीकरण का रूप है:

सी एन एच 2एन + (3/2)एनओ 2 → एनसीओ 2 + एनएच 2 ओ

अल्केन्स के विपरीत, एल्केन्स आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। जब ऐल्कीनों पर कार्य किया जाता है जलीय घोल KMnO4 मलिनकिरण, जो कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में दोहरे और तिगुने CC बंधों की गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

तटस्थ या थोड़े क्षारीय घोल में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ एल्केन्स के ऑक्सीकरण से डायोल्स (डायहाइड्रिक अल्कोहल) का निर्माण होता है:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (ठंडा करना)

अम्लीय वातावरण में, दोहरा बंधन पूरी तरह से टूट जाता है और दोहरे बंधन का निर्माण करने वाले कार्बन परमाणु कार्बोक्सिल समूहों में परिवर्तित हो जाते हैं:

5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (हीटिंग)

यदि डबल C=C बॉन्ड एल्कीन अणु के अंत में स्थित है, तो डबल बॉन्ड पर सबसे बाहरी कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण के उत्पाद के रूप में कार्बन डाइऑक्साइड बनता है। यह इस तथ्य के कारण है कि मध्यवर्ती ऑक्सीकरण उत्पाद, फॉर्मिक एसिड, ऑक्सीकरण एजेंट की अधिकता में आसानी से खुद को ऑक्सीकरण करता है:

5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (हीटिंग)

ऐल्कीनों का ऑक्सीकरण जिसमें दोहरे बंधन पर C परमाणु में दो हाइड्रोकार्बन प्रतिस्थापन होते हैं, एक कीटोन उत्पन्न करता है। उदाहरण के लिए, 2-मिथाइलब्यूटीन-2 के ऑक्सीकरण से एसीटोन और एसिटिक एसिड बनता है।

एल्केन्स का ऑक्सीकरण, जिसमें कार्बन कंकाल दोहरे बंधन पर टूट जाता है, का उपयोग उनकी संरचना निर्धारित करने के लिए किया जाता है।

एल्काडिएन्स के रासायनिक गुण

अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ

उदाहरण के लिए, हैलोजन का योग:

ब्रोमीन जल का रंग फीका पड़ जाता है।

सामान्य परिस्थितियों में, हैलोजन परमाणुओं का योग 1,3-ब्यूटाडीन अणु के सिरों पर होता है, जबकि π-बंध टूट जाते हैं, ब्रोमीन परमाणु चरम कार्बन परमाणुओं में जुड़ जाते हैं, और मुक्त संयोजकता एक नया π-बंध बनाती है . इस प्रकार, दोहरे बंधन का एक "आंदोलन" होता है। यदि ब्रोमीन की अधिकता है, तो गठित दोहरे बंधन के स्थल पर एक और अणु जोड़ा जा सकता है।

पॉलिमराइजेशन प्रतिक्रियाएं

एल्केइन्स के रासायनिक गुण

एल्काइन असंतृप्त (असंतृप्त) हाइड्रोकार्बन हैं और इसलिए अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजरने में सक्षम हैं। एल्काइनों के लिए योगात्मक अभिक्रियाओं में इलेक्ट्रोफिलिक योग सबसे आम है।

हैलोजनीकरण

चूँकि एल्काइन अणुओं के ट्रिपल बॉन्ड में एक मजबूत सिग्मा बॉन्ड और दो कमजोर पाई बॉन्ड होते हैं, वे एक या दो हैलोजन अणुओं को जोड़ने में सक्षम होते हैं। एक एल्काइन अणु द्वारा दो हैलोजन अणुओं का जुड़ाव एक इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र के माध्यम से क्रमिक रूप से दो चरणों में होता है:

हाइड्रोहैलोजनीकरण

हाइड्रोजन हैलाइड अणुओं का जुड़ाव भी एक इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र के माध्यम से और दो चरणों में होता है। दोनों चरणों में, परिग्रहण मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार आगे बढ़ता है:

हाइड्रेशन

एल्केनीज़ में पानी का मिश्रण अम्लीय माध्यम में रूटी लवण की उपस्थिति में होता है और इसे कुचेरोव प्रतिक्रिया कहा जाता है।

जलयोजन के परिणामस्वरूप, एसिटिलीन में पानी मिलाने से एसिटाल्डिहाइड (एसिटिक एल्डिहाइड) उत्पन्न होता है:

एसिटिलीन होमोलॉग के लिए, पानी मिलाने से कीटोन का निर्माण होता है:

एल्काइनों का हाइड्रोजनीकरण

एल्काइन्स हाइड्रोजन के साथ दो चरणों में प्रतिक्रिया करते हैं। प्लैटिनम, पैलेडियम और निकल जैसी धातुओं का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है:

एल्काइनों का ट्रिमरीकरण

जब एसिटिलीन को उच्च तापमान पर सक्रिय कार्बन के ऊपर से गुजारा जाता है, तो इससे विभिन्न उत्पादों का मिश्रण बनता है, जिनमें से मुख्य बेंजीन है, जो एसिटिलीन ट्रिमराइजेशन का एक उत्पाद है:

एल्केनीज़ का डिमराइजेशन

एसिटिलीन भी डिमराइजेशन प्रतिक्रिया से गुजरता है। यह प्रक्रिया उत्प्रेरक के रूप में तांबे के लवण की उपस्थिति में होती है:

एल्काइन ऑक्सीकरण

एल्काइन्स ऑक्सीजन में जलते हैं:

सी एनएच 2एन-2 + (3एन-1)/2 ओ 2 → एनसीओ 2 + (एन-1)एच 2 ओ

क्षारों के साथ एल्काइनों की प्रतिक्रिया

अणु के अंत में ट्रिपल C≡C वाले एल्काइन, अन्य एल्काइनों के विपरीत, उन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने में सक्षम होते हैं जिनमें ट्रिपल बॉन्ड पर हाइड्रोजन परमाणु को एक धातु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। उदाहरण के लिए, एसिटिलीन तरल अमोनिया में सोडियम एमाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है:

HC≡CH + 2NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,

और सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया घोल के साथ, एसिटाइलेनाइड्स नामक अघुलनशील नमक जैसे पदार्थ बनाते हैं:

इस प्रतिक्रिया के लिए धन्यवाद, टर्मिनल ट्रिपल बॉन्ड वाले एल्काइन को पहचानना संभव है, साथ ही ऐसे एल्काइन को अन्य एल्काइन के मिश्रण से अलग करना भी संभव है।

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि सभी सिल्वर और कॉपर एसिटिलीनाइड्स विस्फोटक पदार्थ हैं।

एसिटिलीनाइड्स हैलोजन डेरिवेटिव के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम हैं, जिसका उपयोग ट्रिपल बॉन्ड के साथ अधिक जटिल कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण में किया जाता है:

CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3

CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr

सुगंधित हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुण

बंधन की सुगंधित प्रकृति बेंजीन और अन्य सुगंधित हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुणों को प्रभावित करती है।

एकीकृत 6pi इलेक्ट्रॉन प्रणाली सामान्य पाई बांड की तुलना में बहुत अधिक स्थिर है। इसलिए, सुगंधित हाइड्रोकार्बन के लिए अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के बजाय प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं अधिक विशिष्ट हैं। एरेनेस एक इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र के माध्यम से प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजरता है।

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ

हैलोजनीकरण

नाइट्रट करना

नाइट्रेशन प्रतिक्रिया शुद्ध नाइट्रिक एसिड के प्रभाव में सबसे अच्छी तरह से आगे बढ़ती है, लेकिन केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ इसका मिश्रण, तथाकथित नाइट्रेटिंग मिश्रण:

alkylation

एक प्रतिक्रिया जिसमें सुगंधित वलय में हाइड्रोजन परमाणुओं में से एक को हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है:

हैलोजेनेटेड एल्केन्स के स्थान पर एल्केन्स का भी उपयोग किया जा सकता है। एल्युमीनियम हैलाइड, फेरिक हैलाइड या अकार्बनिक एसिड का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में किया जा सकता है।<

अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ

हाइड्रोजनीकरण

क्लोरीन मिलाना

पराबैंगनी प्रकाश के साथ तीव्र विकिरण पर एक कट्टरपंथी तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ता है:

ऐसी ही प्रतिक्रिया केवल क्लोरीन के साथ हो सकती है।

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

दहन

2सी 6 एच 6 + 15ओ 2 = 12सीओ 2 + 6एच 2 ओ + क्यू

अपूर्ण ऑक्सीकरण

बेंजीन रिंग KMnO 4 और K 2 Cr 2 O 7 जैसे ऑक्सीकरण एजेंटों के लिए प्रतिरोधी है। कोई प्रतिक्रिया नहीं है.

बेंजीन रिंग पर मौजूद पदार्थों को दो प्रकारों में विभाजित किया गया है:

आइए एक उदाहरण के रूप में टोल्यूनि का उपयोग करके बेंजीन होमोलॉग के रासायनिक गुणों पर विचार करें।

टोल्यूनि के रासायनिक गुण

हैलोजनीकरण

टोल्यूनि अणु को बेंजीन और मीथेन अणुओं के टुकड़ों से युक्त माना जा सकता है। इसलिए, यह मान लेना तर्कसंगत है कि टोल्यूनि के रासायनिक गुणों को कुछ हद तक अलग-अलग लिए गए इन दोनों पदार्थों के रासायनिक गुणों को मिलाना चाहिए। इसके हैलोजनीकरण के दौरान अक्सर यही देखा जाता है। हम पहले से ही जानते हैं कि बेंजीन एक इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र के माध्यम से क्लोरीन के साथ एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से गुजरता है, और इस प्रतिक्रिया को पूरा करने के लिए उत्प्रेरक (एल्यूमीनियम या फेरिक हैलाइड) का उपयोग करना आवश्यक है। साथ ही, मीथेन क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करने में भी सक्षम है, लेकिन एक मुक्त कट्टरपंथी तंत्र के माध्यम से, जिसके लिए यूवी प्रकाश के साथ प्रारंभिक प्रतिक्रिया मिश्रण के विकिरण की आवश्यकता होती है। टोल्यूनि, उन स्थितियों के आधार पर जिनके तहत इसे क्लोरीनीकरण के अधीन किया जाता है, या तो बेंजीन रिंग में हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन के उत्पाद दे सकता है - इसके लिए आपको बेंजीन के क्लोरीनीकरण, या हाइड्रोजन के प्रतिस्थापन के उत्पादों के समान शर्तों का उपयोग करने की आवश्यकता है मिथाइल रेडिकल में परमाणु, यदि क्लोरीन पराबैंगनी विकिरण के तहत मीथेन पर कैसे कार्य करता है:

जैसा कि आप देख सकते हैं, एल्यूमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में टोल्यूनि के क्लोरीनीकरण से दो अलग-अलग उत्पाद बने - ऑर्थो- और पैरा-क्लोरोटोल्यूनि। यह इस तथ्य के कारण है कि मिथाइल रेडिकल पहले प्रकार का एक प्रतिस्थापन है।

यदि AlCl 3 की उपस्थिति में टोल्यूनि का क्लोरीनीकरण क्लोरीन से अधिक मात्रा में किया जाता है, तो ट्राइक्लोरो-प्रतिस्थापित टोल्यूनि का निर्माण संभव है:

इसी प्रकार, जब टोल्यूनि को उच्च क्लोरीन/टोल्यूनि अनुपात पर प्रकाश में क्लोरीनीकृत किया जाता है, तो डाइक्लोरोमेथिलबेनज़ीन या ट्राइक्लोरोमेथिलबेनज़ीन प्राप्त किया जा सकता है:

नाइट्रट करना

केंद्रित नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक एसिड के मिश्रण के साथ टोल्यूनि के नाइट्रेशन के दौरान नाइट्रो समूह के साथ हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन से मिथाइल रेडिकल के बजाय सुगंधित रिंग में प्रतिस्थापन उत्पाद होते हैं:

alkylation

जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, मिथाइल रेडिकल पहली तरह का एक ओरिएंटिंग एजेंट है, इसलिए फ्रीडेल-क्राफ्ट्स के अनुसार इसका एल्किलेशन ऑर्थो- और पैरा-पोजीशन में प्रतिस्थापन उत्पादों की ओर जाता है:

अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ

धातु उत्प्रेरक (पीटी, पीडी, नी) का उपयोग करके टोल्यूनि को मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन में हाइड्रोजनीकृत किया जा सकता है:

सी 6 एच 5 सीएच 3 + 9ओ 2 → 7सीओ 2 + 4एच 2 ओ

अपूर्ण ऑक्सीकरण

जब पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल जैसे ऑक्सीकरण एजेंट के संपर्क में आते हैं, तो साइड चेन ऑक्सीकरण से गुजरती है। ऐसी परिस्थितियों में सुगंधित कोर ऑक्सीकरण नहीं कर सकता है। इस मामले में, घोल के पीएच के आधार पर, या तो कार्बोक्जिलिक एसिड या उसका नमक बनेगा।